Важнейшие статьи положения касаются преобразования посадского общественного управления и суда и упорядочения внешней торговли, одного из самых деятельных нервов экономической жизни Псковского края. Посадское общество города Пскова выбирает из своей среды на три года 15 человек, из коих пятеро, по очереди, в продолжение года, ведут городские дела в земской избе. В ведении этих «земских выборных людей» сосредоточиваются городское хозяйственное управление, надзор за питейной продажей, таможенным сбором и торговыми сношениями псковичей с иноземцами; они же и судят посадских людей в торговых и других делах; только важнейшие уголовные преступления – измена, разбой и душегубство – остаются подсудны воеводам. Так псковский воевода добровольно поступался значительной долей своей власти в пользу городского самоуправления. В особо важных городских делах очередная треть выборных совещается с остальными и даже призывает на совет лучших людей из посадского общества.
Нащокин видел главные недостатки русской торговли в том, что «русские люди в торговле слабы друг перед другом», неустойчивы, не привыкли действовать дружно и легко попадают в зависимость от иностранцев. Главные причины этой неустойчивости – недостаток капиталов, взаимное недоверие и отсутствие удобного кредита. На устранение этих недостатков и были направлены статьи псковского положения о торговле с иноземцами. Маломочные торговцы распределяются «по свойству и знакомству» между крупными капиталистами, которые наблюдают за их промыслами. Земская изба выдает им из городских сумм ссуды для покупки русских вывозных товаров.
Для торговли с иноземцами учреждаются под Псковом две двухнедельные ярмарки с беспошлинным торгом, от 6 января и от 9 мая. К этим ярмаркам мелкие торговцы на полученную ссуду при поддержке капиталистов, к которым приписаны, скупают вывозные товары, записывают их в земской избе и передают своим принципалам; те уплачивают им покупную стоимость принятых товаров для новой закупки к следующей ярмарке и делают им «наддачу» к этой покупной цене «для прокормления», а продав иноземцам доверенный товар по установленным большим ценам, выдают своим клиентам причитающуюся им «полную прибыль», компанейский дивиденд. Такое устройство торгового класса должно было сосредоточить обороты внешней торговли в немногих крепких руках, которые были бы в состоянии держать на надлежащей высоте цены туземных товаров.
Такие своеобразные торговые товарищества рассчитаны были на возможность дружного сближения верхнего торгового слоя с посадской массой, значит, на умиротворение той общественной вражды, какую нашел Нащокин в Пскове. Расчет мог быть основан на обоюдных выгодах обеих сторон, патронов и клиентов. Сильные капиталисты доставляли хорошую прибыль маломочным компанейщикам, а последние не портили цен сильным. Важно и то, что эти товарищества состояли при городской управе, которая становилась ссудным банком для маломочных и контролем для их патронов: посадское общество города Пскова, при зависимости от него пригородов, получало возможность через свой судебно-административный орган руководить внешней торговлей всего края. Но общественная рознь помешала успеху реформы. Маломочные посадские псковичи приняли новое положение, как царскую милость, но «прожиточные люди», богачи, городские воротилы, оказали ему противодействие и нашли себе поддержку в столице.