После него остался ряд бумаг, служебных донесений, записок или докладов царю по разным политическим вопросам. Это очень любопытные документы для характеристики как самого Нащокина, так и преобразовательного движения его времени. Видно, что автор – говорун и бойкое перо. Недаром даже враги признавали, что Афанасий умел «слагательно», складно писать. У него было и другое, еще более редкое качество – тонкий, цепкий и емкий ум, умевший быстро схватывать данное положение и комбинировать по-своему условия минуты. Это был мастер своеобразных и неожиданных политических построений. С ним было трудно спорить. Вдумчивый и находчивый, он иногда выводил из терпения иноземных дипломатов, с которыми вел переговоры, и они ему же пеняли за трудность иметь с ним дело. Не пропустит ни малейшего промаха, никакой непоследовательности в дипломатической диалектике, сейчас подденет и поставит в тупик оплошного или близорукого противника, отравит ему чистые намерения, самим же им внушенные, за что однажды пеняли ему польские комиссары, с ним переговаривавшиеся. Такое направление ума совмещалось у него с неугомонной совестью, с привычкой колоть глаза людям их несообразительностью. Ворчать за правду и здравый рассудок он считал своим долгом и даже находил в том большое удовольствие. В его письмах и докладах царю всего резче звучит одна нота: все они полны немолчных и часто очень желчных жалоб на московских людей и московские порядки.
Ордин-Нащокин вечно на все ропщет, всем недоволен: правительственными учреждениями и приказными обычаями, военным устройством, нравами и понятиями общества. Его симпатии и антипатии, мало разделяемые другими, создавали ему неловкое, двусмысленное положение в московском обществе. Привязанность его к западноевропейским порядкам и порицание своих нравились иноземцам, с ним сближавшимся, которые снисходительно признавали в нем «неглупого подражателя» своих обычаев. Но это же самое наделало ему множество врагов между своими и давало повод его московским недоброхотам смеяться над ним, называть его «иноземцем».
Двусмысленность его положения еще усиливалась его происхождением и характером. Свои и чужие признавали в нем человека острого ума, с которым он пойдет далеко. Этим он задевал много встречных самолюбий, и тем более что он шел не обычной дорогой, к какой предназначен был происхождением, а жесткий и несколько задорный нрав его не смягчал этих столкновений.
Нащокин был чужой среди московского служебного мира и как политический новик должен был с бою брать свое служебное положение, чувствуя, что каждый его шаг вперед увеличивает число его врагов, особенно среди московской боярской знати. Таким положением выработалась его своеобразная манера держаться среди враждебного ему общества. Он знал, что его единственная опора – царь, не любивший надменности, и, стараясь обеспечить себе эту опору, Нащокин прикрывался перед царем от своих недругов видом загнанного скромника, смирением до самоуничижения. Он невысоко ценит свою службишку, но не выше ставит и службу своих знатных врагов и всюду горько на них жалуется. «Перед всеми людьми, – пишет он царю, – за твое государево дело никто так не возненавижен, как я». Он называет себя «облихованным и ненавидимым человеченком, не имеющим, где приклонить грешную голову». При всяком затруднении или столкновении с влиятельными недругами он просит царя отставить его от службы, как неудобного и неумелого слугу, от которого может только пострадать государственный интерес. «Государево дело ненавидят ради меня, холопа твоего», – пишет он царю и просит «откинуть от дела своего омерзелого холопа».