Общественное мнение, таким образом, довольно решительно встало на сторону македонофила, заведомо продавшегося Филиппу; но преданность Демосфена народному делу от этого не уменьшилась. Игнорируя понесенную им обиду, он с тою же неослабною энергией продолжает борьбу против врага своей заблудшей родины и то объезжает Пелопоннесе, агитируя за союз против Македонии, то увещевает своих сограждан быть ежеминутно готовыми к возобновлению военных действий. Он в сотый раз изобличает коварство Филиппа, на каждом шагу нарушающего договор своим беспрестанным и насильственным вмешательством во внутренние дела Греции, и разбивает вдребезги аргументы знаменитого ритора Пифона Византийского, приехавшего в качестве чрезвычайного посла от Македонии с целью оправдать поведение царя. Он поддерживает предложение своего товарища Гегезиппа и советует афинянам хлопотать о внесении некоторых существенных изменений в трактат 346 года, с тем, чтобы в него были включены все без исключения греческие государства, чтобы каждому из них была гарантирована независимость и свобода и чтобы вообще каждая сторона владела тем, что ей принадлежит по праву. Под последним, неопределенным пунктом он и его товарищи подразумевали возвращение Филиппом только что захваченного им острова Галонеза, но как по этому, так и по первым двум пунктам афиняне получили решительный отказ. Тогда Демосфен, предвидя, что дальнейшие проволочки неминуемо повлекут за собою полнейшую изолированность Афин, у которых Филипп, прикрываясь трактатом, отнимал одни владения за другими, стал открыто агитировать в пользу возобновления войны. В 341 году, воспользовавшись негодованием афинян на своего полководца Диопита, начавшего, без их разрешения, военные действия, он произнес две замечательные речи – “О Херсонесе” и III Филиппику, – в которых показал, что истинным нарушителем мира был сам Филипп, ни на минуту со времени заключения договора не прекращавший военных операций. Он в пламенных красках изобличает его поведение за последние годы и с пафосом и горячим негодованием рисует этого коварного врага, который грозит своими ласками задушить весь эллинский мир. Он увещевает поэтому своих сограждан не скупиться на жертвы, личные и материальные, и рекомендует употребить для военных целей праздничную кассу – теорикон – и новый поимущественный доход.

Старания Демосфена на этот раз увенчались успехом, и война Филиппу была объявлена. В начале афиняне побеждали, но возгоревшаяся вскоре II Священная война снова дала македонянам решительный перевес. По настоянию Эсхина, амфиктионийский союз объявил войну жителям Амфиссы, на юге от Фокиды, за вспашку полвека назад Аполлонова поля, и исполнение приговора было возложено на Филиппа как на самого талантливого полководца. Македонцу это было как раз на руку: во главе небольшого, но сильного и преданного войска он проходит форсированным маршем Фессалию, проникает в Фокиду, все еще лежавшую в развалинах, и здесь вместо того, чтоб идти на Амфиссу, сворачивает к Элатее, главному городу этой местности, и превращает его при помощи укреплений и гарнизона в неприступный военный пункт. Оттуда он посылает сказать фивянам, что идет на Афины, и предлагает им либо соединиться с ним, либо пропустить его через их территорию. Такая неожиданная диверсия глубоко поразила всех, а особенно афинян: весть об этом, как передает Демосфен, дошла туда вечером, и пританы, сидевшие за ужином, немедленно встали из-за стола, забили тревогу, позвали стратегов и, прогнав народ из базарных лавок, зажгли лотки для скорейшей очистки площади. Рано утром на следующий день, когда пританы не успели еще обсудить дело в сенате, все места на Пниксе были уже заняты взволнованным народом, не знавшим, что предпринять. Собрание наконец открылось, но, несмотря на многократный вызов глашатая, никто не осмеливался встать и обратиться к народу с советом или ободрением. Все взоры обратились на Демосфена, и великий патриот, среди общего гробового молчания, встал и произнес речь. К вечному нашему сожалению, она до нас не дошла, но мы знаем, что сущность ее сводилась к тому, чтобы помешать фивянам соединиться с царем. Демосфен сам с девятью согражданами отправляется к старинным врагам Афин и, после долгой борьбы с македонскими послами, ценою тяжелых жертв заключает с фивянами оборонительный и наступательный союз. Радость афинян была так же велика, как и ярость Филиппа, но события вскоре показали, что и та, и другая были неосновательны. К союзной фивано-афинской армии не пристала ни одна первоклассная военная держава Греции, у нее не было ни одного талантливого полководца, и главное командование перешло к Демосфену, который понимал в военном искусстве несравненно меньше, нежели в судебных тяжбах. Надеясь на свои силы, он отослал на помощь Амфиссе отряд в 10 тысяч человек, и Филипп сразу получил перевес. Быстрым движением опередил он этот отряд, взял штурмом Амфиссу и немедленно же отправился навстречу главной греческой армии, поджидавшей его на границах Беотии. Здесь, в долине Херонейской, и произошла вавгусте 338 года знаменитая битва, отдавшая в руки македонскому царю всю Грецию. Тысячи убитых и раненых остались на поле сражения, сам Демосфен бежал, а с ним и два других полководца. Фивы были взяты и разрушены, жители их казнены, либо проданы в рабство, и Афины сами стали дрожать за свою участь. К счастью, в эту трудную минуту Демосфен успел поднять упавший дух народа и пламенными речами пробудил в нем деятельность и стойкость. С небывалым энтузиазмом стали афиняне готовиться к последней борьбе, решившись скорее умереть на поле брани, нежели разделить печальную участь своего союзника: по совету и указаниям своего испытанного вождя, который никогда не был так велик, как в эту критическую минуту, они принялись за укрепление стенами своей гавани Пирея, превратили храмы в оружейные мастерские, объявили всеобщую конскрипцию и вооружили даже рабов и метеков (поселенцев). Эта решимость несколько устрашила Филиппа: он принял примирительный тон, предложил возвратить им без выкупа 2 тысячи пленных и город Ороп, некогда отнятый у них фивянами, и потребовал взамен лишь гегемонии для себя и своих преемников на всю Грецию и на вечные времена. Афиняне согласились, и тем спасли если не свободу свою и независимость, то, по крайней мере, свой город и свою страну.

Этим они обязаны были всецело Демосфену, и афинский народ наконец оценил по достоинству патриотизм и заслуги своего великого вождя, чьим словам он так долго внимал с таким оскорбительным равнодушием. Как бы раскаиваясь в своем прошлом, он осыпал его теперь величайшими почестями, поручив ему в 337 году печальную, но высокую обязанность произнести надгробную речь над павшими в Херонейском бою и постановив отпраздновать тризну в его доме…

Проходят два года, окутанные непроницаемым мраком, и только с 336 года возобновляются наши сведения о жизни Греции и ее героя. В этом году был убит Филипп, и Демосфен, получив известие об этом неожиданном и радостном событии раньше своих соотечественников, снимает с себя траурную одежду, которую он носил по скончавшейся неделю тому назад единственной своей дочери, и в белом праздничном одеянии, увенчанный цветами, является в народное собрание и поздравляет сограждан со смертью врага и тирана. Он произносит панегирик цареубийце Павзанию и выражает надежду, что греки сумеют воспользоваться благоприятным моментом, чтобы свергнуть иноземное иго. Правда, на престоле Македонии воссел другой царь; но то был, как считали, мальчик, связанный по рукам и ногам внутренними смутами и, наверное, предпочитающий заниматься скорее празднествами, нежели военными походами. Но Демосфен жестоко ошибался: в два месяца этот “мальчик” Александр уладил семейные и государственные неурядицы и, явившись неожиданно в Греции, привел ее сразу и без борьбы к покорности.