Третья книга «Истории Нью-Йорка» посвящена самому мирному, сытому и забавному правлению в истории колонии — губернаторству Воутера Ван Твиллера, прозванного Сомневающимся. Этот грузный бюргер с головой-сферой и вечной трубкой в зубах вершит правосудие, взвешивая счётные книги, а его подданные наслаждаются жизнью: коровы пасутся на Бродвее, девушки пьют чай с сахаром на нитке, а кавалеры ухаживают в десяти штанах. Но идиллию нарушают дерзкий патрон Ван Ренсселер, строящий крепость на Гудзоне, и соседи-янки, которые со своими топорами и сквоттингом подбираются к границам. С неподражаемым юмором Ирвинг рисует картину уходящей эпохи, где за комичными сценками скрывается тревожное предчувствие перемен. И финал закономерен — душа Сомневающегося улетает с последним клубом дыма, уступая место новым временам.