Chemia pięknaTekst

0
Recenzje
Przeczytaj fragment
Oznacz jako przeczytane
Jak czytać książkę po zakupie
Czcionka:Mniejsze АаWiększe Aa

6.6. Nadtlenki

Nadtlenki formalnie są solami kwasu peroksowodorowego H2O2, który jest bardzo słabym kwasem. Znaczenie kosmetyczne mają nadtlenki cynku ZnO2 i magnezu MgO2. Stosowane są w preparatach do rozjaśniania skóry i usuwania przebarwień będących konsekwencją nadmiernego nagromadzenia melanin (barwników skóry). Ponadto MgO2 stosowany jest w pastach do zębów jako aktywna substancja przeciwdrobnoustrojowa. Pod względem składu chemicznego techniczny nadtlenek magnezu stanowi mieszankę nadtlenku (24–28%) i tlenku magnezu MgO. Dopuszczalne stężenie nadtlenku cynku i magnezu w preparatach kosmetycznych w przeliczeniu na H2O2 wynosi:

 środki do włosów — 12% (obecny lub uwolniony),

 środki do skóry — 4%,

 środki do utwardzania paznokci — 2%,

 środki do higieny jamy ustnej — 0,1%.

Uwaga: chronić oczy! W przypadku dostania się preparatu do oczu, natychmiast przepłukać je wodą. Stosować rękawice ochronne!

3.6.7. Sole kwasów beztlenowych

Znaczenie kosmetyczne mają sole kwasu fluorowodorowego HF (fluorki), chlorowodorowego HCl (chlorki), siarkowodorowego H2S (siarczki) oraz tiocyjanowodorowego HSCN (tiocyjaniany).

Fluorki. Zastosowanie w kosmetyce znalazły fluorki sodu NaF, potasu KF, glinu AlF3, cyny SnF2, amonu NH4F i wapnia CaF2. Dopuszczalne stężenie wynosi 0,15% w przeliczeniu na fluor; w mieszaninie z innymi dozwolonymi związkami fluoru całkowita zawartość fluoru nie może przekraczać 0,15%. Stosowane są w środkach do higieny jamy ustnej i zębów jako substancja przeciwpróchnicza. Jony fluorkowe przeciwdziałają osadzaniu się bakterii na zębach oraz blokują układy enzymatyczne bakterii próchnicogennych, wywołujących procesy odwapniania i rozpuszczania szkliwa. Fluor stymuluje remineralizację i zwiększa trwałość szkliwa. Skuteczność zapobiegania próchnicy przez związki fluoru wynosi 15–50%.

Chlorek tlenek bizmutu(III), czyli chlorek bizmutylu (BiOCl), biron. Substancja nierozpuszczalna w wodzie, otrzymywana przez hydrolizę chlorku bizmutu(III) BiCl3


W kosmetyce BiOCl stosowany jest do nadania perłowego połysku sztyftom oraz szminkom do ust. Ponadto ma właściwości złuszczające i wchodzi w skład preparatów przeciw piegom.

Chlorek cynku (ZnCl2) stosowany jest w preparatach kosmetycznych jako środek ściągający, antyseptyczny i deodorujący. W roztworach wodnych hydrolizuje


tworząc silnie drażniący kwas solny. Zastępowany jest przez mniej drażniące sole organiczne: octan, mleczan i salicylan cynku.

Chlorek glinu (AlCl3) o nazwach handlowych: Aluwets, Anhydrol, Dirclor. Białe kryształy rozpuszczalne w wodzie, eterze dietylowym, chloroformie. Krystalizuje z wody jako sześciowodny hydrat AlCl3 ⋅ 6H2O. W wilgotnym powietrzu hydrolizuje z wydzieleniem HCl, ogrzewanie prowadzi do rozpadu i powstania tlenku glinu Al2O3. W kosmetyce stosowany w deodorantach i antyhydrotykach. Ponieważ jego roztwory są silnie kwasowe i podrażniają skórę, zastępowany jest przez hydroksychlorek glinu Al2(OH)5Cl ⋅ (2–3)H2O, o nazwach handlowych Locron, Astringen, Chlorhydrol, Hyperdrol.

Siarczki są to sole kwasu siarkowodorowego H2S, otrzymywanego przez rozpuszczenie w wodzie siarkowodoru o tym samym wzorze chemicznym. Siarczki sodu Na2S i potasu K2S mają silne działanie przeciwdrobnoustrojowe — niszczą bakterie, grzyby i pasożyty skórne. Wielosiarczki Na2Sn n = 2–6 rozpuszczają keratynę, usuwając zrogowaciały naskórek. Zarówno siarczki, jak i wielosiarczki sodu i potasu są odpowiedzialne za przeciwdrobnoustrojowe działanie preparatów kosmetycznych zawierających aktywną siarkę. Dopuszczalne stężenie siarczków metali alkalicznych w preparatach kosmetycznych wynosi 2% w przeliczeniu na siarkę; dopuszczalne pH = 12,7. Siarczki strontu SrS, baru BaS i wapnia CaS oraz ich wodorosiarczki: Sr(HS)2, Ba(HS)2, Ca(HS)2 stosowane są jako depilatory chemiczne. Dopuszczalne stężenie siarczków metali ziem alkalicznych w kosmetykach wynosi 6% w przeliczeniu na siarkę; dopuszczalne pH = 12,7.

Tiocyjanian potasu (KSCN) jest to sól mocnego kwasu tiocyjanowego HSCN (lub HNCS). Bezbarwny związek nie hydrolizuje w roztworach wodnych. Powstaje podczas stapiania cyjanku potasu KCN z siarką S


Tiocyjaniany odznaczają się właściwościami przeciwbakteryjnymi i należą do naturalnych składników śliny ludzkiej. KSCN stosowany jest w pastach do zębów jako substancja przeciwdrobnoustrojowa.

3.7. Substancje pochodzenia mineralnego

Substancje pochodzenia mineralnego są pozyskiwane z naturalnych źródeł (głównie kopalnego), a następnie mielone i oczyszczane. Proces oczyszczania jest ważny, minerały mogą bowiem zawierać niepożądane substancje pochodzenia naturalnego. Na przykład talk może występować z tremolitem zawierającym azbest. Minerały stosowane w kosmetyce muszą również być pozbawione przetrwalnikowych form bakterii.

Bentonit jest skałą osadową, powstałą na skutek wietrzenia popiołów wulkanicznych (kredowych i trzeciorzędowych) w środowisku podmorskim. Nazwa pochodzi od pierwszego eksploatowanego złoża w Fort Benton w stanie Wyoming (USA). Głównym składnikiem bentonitu jest montmoryllonit zawierający w przestrzeniach międzypakietowych jony sodu (Na-bentonit), wapna (Ca-bentonit) lub magnezu (Mg-bentonit). W kosmetyce stosowany jest Na-bentonit, występujący pod nazwą handlową Bentone. Montmoryllonit zawierający jony sodu jest minerałem z grupy smektytu, należącej do klasy krzemianów warstwowych. Smektyty zbudowane są z pakietów składających się z dwóch warstw tetraedycznych (krzemotlenowych) i zawartej między nimi warstwy oktaedrycznej (glinotlenowodorotlenowej). Warstwy tetraedyczne skierowane są wierzchołkami do środka pakietu. Aniony tlenu otaczają razem z grupami wodorotlenowymi kationy glinu. Warstwy w pakiecie połączone są silnymi wiązaniami jonowo-atomowymi. Na powierzchniach pakietów zlokalizowane są elektryczne ładunki ujemne, równoważone przez kationy adsorbowane z przestrzeni międzypakietowej. Pojedynczy pakiet montmoryllonitu ma postać płytki o grubości 1 nm (10−9 m) i pozostałych wymiarach rzędu 0,2–2 μm (10−6 m). Bentonity klasyfikowane są ze względu na dominujące w przestrzeniach międzypakietowych kationy: Na, Ca lub Mg. Właściwości chłonne Na-bentonitu są znacznie większe niż Ca- i Mg-bentonitu, dlatego bentonity wapniowe i magnezowe pęcznieją znacznie słabiej. Bentonit sodowy może adsorbować 5 razy więcej wody niż sam waży, a przy pełnym nasyceniu zajmuje objętość 12–15 razy większą niż w stanie suchym. Jego powierzchnia właściwa wynosi 700–800 m2/g, co oznacza, że mniej niż 10 g sproszkowanego bentonitu ma powierzchnię właściwą równą powierzchni boiska do piłki nożnej. Bentonit może być nieograniczoną liczbę razy uwodniony i suszony oraz zamrażany i rozmrażany bez utraty swych pierwotnych właściwości. W preparatach kosmetycznych stosowany jest w stężeniach 2–3%. Pełni funkcje:

 emulgatora proszkowego i stabilizatora zawiesin (dyspergentu) oraz emulsji o/w w mydłach, środkach kąpielowych, maseczkach i okładach leczniczych,

 czynnika zagęszczającego w kremach, pudrach w płynie i maseczkach,

 czynnika chłonącego i absorbującego w pudrach, zasypkach i maseczkach,

 ścierniwa i wypełniacza w pastach do zębów.

Zastąpienie w bentonicie kationów sodu kationami organicznymi (amoniowymi) powoduje powstanie produktu o silniejszych właściwościach lipofilowych. Jest to składnik żelotwórczy i tiksotropowy stosowany w preparatach przeciwpotowych, maseczkach, kremach, sztyftach, lakierach do paznokci. Jest składnikiem preparatów światłochronnych (filtrów UV).

Błoto z Morza Martwego zawiera pełne spektrum mikro- i makroelementów. Ma właściwości odkażające, ściągające, przeciwzapalne i antyseptyczne. Okłady z błota pobudzają krążenie i dotlenienie krwi, ujędrniają skórę, leczą celulitis, trądzik różowaty, egzemy i stany zapalne skóry. Substancje zawarte w błocie pozwalają utrzymać naturalną wilgotność skóry — staje się ona jędrna i gładka.

Kaolin powstaje podczas wietrzenia (kaolinizacji) skał zawierających skalenie. Ich głównym składnikiem jest kaolinit 2Al2O3 ⋅ 4SiO2 ⋅ 4H2O. Nazwa pochodzi od chińskiej nazwy góry Kao-ling, z której był po raz pierwszy wydobywany. Po zmieleniu tworzy pylisty proszek, nierozpuszczalny w wodzie, etanolu i tłuszczach. Jest nietoksyczny i obojętny, wykazuje właściwości ściągające i przeciwzapalne. W wodzie tworzy koloid, łatwo ulega zdyspergowaniu i wykazuje silne właściwości adsorpcyjne. Kaolin stosowany jest w kosmetyce jako podstawa pudrów (jego zawartość sięga 60%), środek czyszczący w pastach do zębów, maseczkach oczyszczających i ściągających, w mydłach i środkach piorących jako proszkowy emulgator. Oczyszczony kaolin, określany nazwą Bolus alba (glinka biała), stosowany jest jako biały pigment, natomiast barwiony jako podstawa szminek, cieni i pigmentów. Ze względu na właściwości ściągające i przeciwzapalne stosowany jest w maseczkach oczyszczających oraz peelingach. Bogata w tlenek żelaza odmiana kaolinu, nazywana Bolus rubra (glinka czerwona), stosowana jest jako czerwony pigment w różu, pudrach i szminkach. Ze względu na właściwości wygładzające stosowana jest w maseczkach na cerę wrażliwą. Jako składnik maseczek stosowane są również odmiany kaolinu — glinka żółta i zielona. Działają one oczyszczająco, odkażająco, ściągająco, wygładzająco, a ze względu na zawartość mikro- i makroelementów również regenerująco. Maseczki na bazie glinek wchłaniają zanieczyszczenia i substancje toksyczne oraz rewitalizują skórę. Leczenie glinkami nosi nazwę agrilloterapii.

 

Pumeks to porowaty minerał pochodzenia wulkanicznego. Zawiera glinokrzemiany metali alkalicznych. Stosowany jako substancja ścierna do usuwania zrogowaciałego naskórka, zbędnego owłosienia, a rozdrobniony — do polerowania płytek paznokci. Zastępowany jest syntetycznym „pumeksem szklanym” lub kamieniami ściernymi — mieszaniną cementu i ziemi okrzemkowej.

Talk, krzemian magnezu 3MgO ⋅ 4SiO2 ⋅ H2O, występuje w formie minerału steatytu. Po zmieleniu jest blaszkowatym, bardzo miękkim proszkiem o kolorze białym lub zielonkawym. Jest minerałem izolacyjnym, kwasoodpornym i ogniotrwałym. Dzięki strukturze blaszkowatej talk ma doskonałe właściwości poślizgowe. W dotyku jest tłusty, wykazuje dobrą przyczepność oraz przyleganie do skóry. Zastosowanie: w pudrach do masażu oraz pudrach do golenia golarką elektryczną. Rozdrobniony do rozmiarów mniejszych niż 50 μm jest stosowany jako podstawa pudrów oraz dodatek do mydeł — stabilizuje pianę. Nie jest zalecany jako podstawa pudrów wysuszających — słabo chłonie wodę. Uwaga: w przypadku używania zasypek dla dzieci do lat 3 należy chronić usta i nos dziecka przed dostaniem się talku. Nie powinien być stosowany w zasypkach na rany lub do rękawic operacyjnych, ponieważ może wywołać ziarniaki tkankowe. Istnieje syntetyczny trikrzemian magnezu o wzorze 2MgO ⋅ 3SiO2 ⋅ (H2O)n i właściwościach zbliżonych do talku. Odznacza się silnymi właściwościami chłonącymi — stosowany jest w pudrach oraz jako składnik czyszczący w pastach do zębów.

Zeolity są to uwodnione glinokrzemiany sodu i wapnia, rzadziej baru, magnezu, manganu, potasu i strontu. Nazwa „zeolity” pochodzi od greckiej nazwy „kipiące kamienie”, ponieważ odwodnione zeolity reagują z wodą z wydzieleniem dużej ilości ciepła. Najczęściej spotykane zeolity to:

 stilbit (desmin) Ca[Al2Si7O18] ⋅ 7H2O,

 chabazyt (Ca,Na)2[Al3Si9O24] ⋅ 9H2O,

 filipsyt K,Ca[Al3Si5O16] ⋅ 6H2O,

 harmotom Ba[Al2Si6O16] ⋅ 6H2O,

 heulandyt Ca[Al2Si7O18] ⋅ 6H2O.

W Polsce występują w okolicach Krakowa, w Pieninach i na Dolnym Śląsku. Obecnie zeolity otrzymuje się syntetycznie — nie mają one naturalnych odpowiedników w przyrodzie. Charakterystyczną cechą zeolitów jest ich struktura wewnętrzna. W sieci krystalicznej występują kanaliki wypełnione wodą (zeolityczną). Podczas suszenia wodę można z zeolitów usunąć bez naruszenia ich struktury krystalicznej. Tak spreparowane zeolity mają dobre właściwości chłonne, mogą również selektywnie absorbować jony. W kosmetyce stosowane są do zmiękczania wody. Podejmowane są próby wprowadzenia ekologicznych proszków do prania, w których zamiast niebezpiecznych dla środowiska naturalnego fosforanów stosowane są zeolity. Rozpuszczone fosforany, wprowadzane razem ze ściekami do wód, stymulują rozwój glonów. Jeden kilogram fosforanów powoduje średni przyrost mokrej masy glonów o 2 tony. Po okresie rozkwitu wraz z wyczerpywaniem się substancji odżywczych dochodzi do masowego wymierania glonów, które opadają na dno zbiornika. Rozkładając się, zużywają tlen, co prowadzi do wymierania ryb i innych organizmów. Z tego względu niektóre państwa wprowadziły zakaz stosowania bądź ograniczenia stosowania polifosforanów w środkach piorących. Zeolity nie są przyswajane przez glony, jednakże potrzeba 1,5 razy więcej zeolitowego proszku do prania niż proszku fosforanowego do uzyskania identycznego efektu czyszczącego. Ponadto proszki zeolitowe gorzej wybielają i są około 30% droższe od proszków fosforanowych.

Ziemia fulerska, ziemia bieląca, glinka fulerska, ziemia Fullera. Jest to skała osadowa składająca się z glinokrzemianów oraz tlenków magnezu, wapnia i żelaza. Substancja o tłustym wyglądzie, barwy żółtej ma dobre właściwości chłonne. Stosowana w kosmetyce jako substancja odbarwiająca i czyszcząca.

Ziemia okrzemkowa, trypla, są to niescementowane osady biochemiczne, będące skupiskiem pancerzyków okrzemek zamieszkujących zbiorniki wodne. Na 1 cm3 ziemi okrzemkowej przypada około 2,5 miliarda pancerzyków okrzemek. Po zmieleniu i oczyszczeniu kwasem solnym HCl ziemia okrzemkowa staje się porowatym, chłonnym proszkiem. Stosowana jest w zasypkach, preparatach do czyszczenia zębów i do polerowania paznokci.

Poza opisanymi substancjami mineralnymi znaczenie kosmetyczne mają:

 Mika, należąca do grupy minerałów określanych nazwą łyszczyki. Stanowi 3% masy powłoki ziemskiej. Do najważniejszych łyszczyków należą: muskowit KAl2(AlSi3O10)(OH)2, czyli mika jasna, oraz biotyt K(Mg, Fe)3(AlSi310)(OH, F)2 — nieprzezroczysta mika czarna. Łyszczyki rozszczepiają się na bardzo cienkie, sprężyste blaszki o kolorze perłowym. Stosowane są do nadawania połysku kosmetykom kolorowym oraz w mieszaninie z ditlenkiem tytanu TiO2 do produkcji pigmentu perłowego, stosowanego w szminkach, kredkach i cieniach do oczu.

 Mumio to substancja o konsystencji wosku, zawierająca około 87 pierwiastków. Zawarte w mumio mikro- i makroelementy działają regenerująco na tkanki, biostymulujaco i regulująco na procesy przemiany materii. Stosowana zewnętrznie w formie balsamu w przypadku ran, oparzeń i odmrożeń.

 Mystic Alpa, wodna zawiesina pyłu wulkanicznego, stosowana jest przez Indian kolumbijskich do pielęgnacji ciała. Działa oczyszczająco, ściągająco, wygładzająco i detoksykująco. Ponadto jest zmiataczem rodników.

 Oil Shale, czyli skała osadowa powstała z przekształcenia organizmów żywych. Zawiera znaczne ilości siarki związanej organicznie, głównie w formie cyklicznego tiofenu. Przetworzona przez sulfonowanie (działanie kwasu siarkowego) daje sulfonową pochodną sodową o handlowej nazwie Ichtychol Pale. Związek ten ma właściwości przeciwzapalne, bakteriobójcze, przeciwgrzybicze. Stosowany jest w szamponach, odżywkach, lotionach przeciwłupieżowych, ponadto w preparatach po goleniu, po depilacji i po opalaniu.

 Torf, produkt częściowego rozkładu roślinności bagiennej, zawiera mikro- i makroelementy oraz substancje bioaktywne (fitohormony). Redukuje tłuszczową tkankę podskórną, działa na tkankę skórną stymulująco, regenerująco i uelastyczniająco. Stosowany w formie okładów borowinowych lub przetworzony jako preparat torfowy prof. Stanisława Tołpy. Torf został szczegółowo opisany w podrozdz. 5.11.

Literatura

1. J. Arct, J. Chatizow, M. Floryńska, K. Prystupa, B. Przybyszewska-Kujawa, Encyklopedia kosmetyki, SPAR, Warszawa 1996.

2. A. Bielański, Podstawy chemii nieorganicznej, Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa 2002.

3. F. A. Cotton, G. Wilkinson, P. L. Gaus, Chemia nieorganiczna. Podstawy, PWN, Warszawa 1955.

4. P. Cox, Chemia nieorganiczna. Krótkie wykłady, Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa 2003.

5. S. Faber, Kosmetyka naturalna, SPAR, Warszawa 1992.

6. W. Fengier, P. Szeląg, Chemia Kosmetyczna Część I, Poznań 1997.

7. H. W. Groffith, Witaminy, minerały, pierwiastki śladowe, ELIPSA, Warszawa 1994.

8. J. E. Huheey, E. A. Keiter, R. L. Keiter, Inorganic Chemistry: Principles of Structure and Reactivity, wyd. 4, Prentice Hall, 1997.

9. S. Jurkowska, Surowce kosmetyczne, Ekoprzem, Wrocław 2002.

10. K.-H. Lautenschläger, W. Schröter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii, Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa 2007.

11. S. J. Lippard, J. M. Berg, Podstawy chemii bionieorganicznej, Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa 1998.

12. W. Malinka, Zarys chemii kosmetycznej, Volumed, Wrocław 1999.

13. A. Marzec, Chemia kosmetyków, Dom Organizatora, Toruń 2001.

14. I. B. Peters, Kosmetyka, REA, Warszawa 2002.

15. D. F. Shriver, P. W. Atkins, C. H. Langford, Inorganic Chemistry, Oxford University Press, Oxford 1994.

16. F. Williams, Chemia nieorganiczna, Podstawy teoretyczne, PWN, Warszawa 1986.

Internet

1. http://wiem.onet.pl — Internetowa Encyklopedia Multimedialna — definicje podstawowych pojęć chemicznych.

2. http://www.chemia.px.pl/nieorganiczne — Docent On line — budowa, właściwości i nazewnictwo związków nieorganicznych.

3. http://www.acu-cell.com — dawki mikro- i makroelementów rekomendowane przez RDI/DRI.

4. http://pl.wikipedia.org/wiki — charakterystyka pierwiastków chemicznych.

4. Kosmetyczna chemia organiczna
4.1. Pojęcia wstępne

Wprowadzenie w końcu XVIII wieku przez Lavoisiera metody analizy chemicznej umożliwiło zbadanie składu substancji wyodrębnionych z organizmów roślinnych i zwierzęcych. Okazało się, że w porównaniu z bogactwem składu pierwiastkowego substancji nieorganicznych (mineralnych) organizmy żywe zbudowane są zaledwie z paru pierwiastków, głównie z węgla i wodoru, następnie tlenu; w mniejszych ilościach zawierają również azot, siarkę, fosfor i inne pierwiastki. Odkrycie to spowodowało wprowadzenie w 1784 r. przez Bergmanna podziału substancji na organiczne i nieorganiczne.

Do początku XIX w. sądzono, że związków organicznych nie można syntetyzować z substancji mineralnych, że mogą one powstawać tylko w żywych komórkach przy współudziale hipotetycznej siły życiowej vis vitalis. Dopiero w 1828 r. Wöhler obalił ten idealistyczny pogląd, określany mianem witalizmu. Przełomowym momentem była synteza mocznika — typowo organicznego związku, z izocyjanianu amonu — typowo nieorganicznej substancji. Pod wpływem ogrzewania przebiega następująca reakcja:


Stało się oczywiste, że nie ma istotnej różnicy ontologicznej pomiędzy związkami nieorganicznymi i organicznymi, a synteza tych ostatnich (z prostych substancji nieorganicznych) jest jednak możliwa. Ze względu na bogactwo związków węgla[1] utrzymano podział chemii na nieorganiczną i organiczną, przy czym ostania nazwa oznacza obecnie chemię związków węgla (Gmelin 1848; Kekulé 1851). Aktualną do dziś definicję chemii organicznej podał Schurlenmer w 1889 r.: „Chemia organiczna jest chemią węglowodorów i ich pochodnych”.

Pojawia się pytanie: dlaczego węgiel stanowi główny budulec związków wchodzących w skład organizmów żywych? Decyduje o tym różnorodność i trwałość związków węgla oraz zdolność atomów węgla do łączenia się między sobą silnymi wiązaniami kowalencyjnymi pojedynczymi, podwójnymi i potrójnymi. Ta ostatnia właściwość nosi nazwę katenacji. Katenacja jest to zdolność atomów węgla do łączenia się między sobą i tworzenia długich łańcuchów i złożonych struktur pierścieniowych.

Węgiel tworzy również liczne i trwałe połączenia z heteroatomami, tzn. azotem, tlenem, siarką, fosforem, chlorem, bromem, jodem i innymi, dając heterozwiązki łańcuchowe i pierścieniowe. Heterozwiązki zawierają oprócz atomów węgla i wodoru również atomy innych pierwiastków, np. N, O, S, P, Cl, Br, I i inne.

 

Rysunek 1:

Rys. 4.1. Podział węglowodorów

Związki organiczne można sklasyfikować w oparciu o podział węglowodorów oraz grup funkcyjnych. Węglowodory dzielimy na alifatyczne (łańcuchowe) i cykliczne (pierścieniowe) (rys. 4.1). W skład węglowodorów alifatycznych wchodzą: alkany (szkielet cząsteczki tworzą wiązania pojedyncze C — C), alkeny (szkielet zawiera wiązania podwójne C = C) i alkiny (szkielet z wiązaniami potrójnymi C ≡ C). Węglowodory cykliczne występują w formie związków jednopierścieniowych oraz skondensowanych układów wielopierścieniowych. Węglowodory cykliczne, w których atomy węgla związane są wiązaniami pojedynczymi noszą nazwę alicyklicznych. Jeżeli połączone są wiązaniami podwójnymi, sprzężonymi (naprzemiennie C = C — C = C) z 4n + 2 elektronami wiązań π (n oznacza liczbę pierścieni), to noszą nazwę węglowodorów aromatycznych. W przeważającej większości zawierają one w strukturze pierścień benzenowy. W przeciwnym wypadku noszą nazwę niebenzenowych substancji aromatycznych.

Alkany, alkeny i alkiny tworzą szeregi homologiczne węglowodorów nasyconych (alkany) i nienasyconych (alkeny i alkiny):


Alkany CnH2n+2
Metan CH4
Etan C2H6 H3C — CH3
Propan C3H8 H3C — (CH2) — CH3
Butan C4H10 H3C — (CH2)2 — CH3
Pentan C5H12 H3C — (CH2)3 — CH3
Heksan C6H14 H3C — (CH2)4 — CH3
Heptan C7H16 H3C — (CH2)5 — CH3
Oktan C8H18 H3C — (CH2)6 — CH3
Nonan C9H20 H3C — (CH2)7 — CH3
Dekan C10H22 H3C — (CH2)8 — CH3
Alkeny C n H 2n
Eten C2H4 H2C = CH2
Propen C3H6 H2C = CH — CH3
But-1-en C4H8 H2C = CH — CH2 — CH3
But-2-en C4H8 H3C — CH = CH — CH3
Alkiny CnH2n−2
Etyn C2H2 HC ≡ CH
Propyn C3H4 HC ≡ C — CH3
But-1-yn C4H6 HC ≡ C — CH2 — CH3
But-2-yn C4H6 H3C — C ≡ C — CH3

Cyfry 1 i 2 w nazwie węglowodoru oznaczają numer atomu węgla, przy którym położone jest wiązanie podwójne lub potrójne. Przykładem węglowodoru alicyklicznego (pierścieniowego z wiązaniami pojedynczymi) jest cykloheksan C6H12, o wzorze strukturalnym


natomiast węglowodoru aromatycznego jednopierścieniowego — benzen C6H6:


Przykładem węglowodoru aromatycznego o dwóch skondensowanych pierścieniach jest naftalen C10H8 (nazwa zwyczajowa — naftalina), trzy pierścienie skondensowane zawiera antracen C14H10 i jego izomer fenantren, natomiast cztery — rakotwórczy piren.


Związki aromatyczne dwupodstawione mają izomery strukturalne. Na przykład dimetylobenzen (ksylen) ma trzy izomery:


Powyższa nomenklatura odpowiada nazwom: orto-ksylen, meta-ksylen i para-ksylen.

Po usunięciu z węglowodoru jednego lub więcej atomów wodoru otrzymujemy rodnik węglowodorowy, który może połączyć się z grupą funkcyjną. Na przykład z metanu CH4 otrzymujemy alkilowy rodnik metylowy — CH3, z benzenu C6H6 arylowy rodnik fenylowy — C6H5 itd. W zależności od typu przyłączonej grupy funkcyjnej wyróżniamy następujące podstawowe klasy związków organicznych: alkohole, fenole, aldehydy, ketony, kwasy karboksylowe i aminy (tab. 4.1).

Tabela 4.1. Grupy funkcyjne i nazwy związków organicznych


Grupa funkcyjna Nazwa związku Przykład
— OH alkohole, fenole CH3OH, C6H5OH
— O — etery C2 H5OC2H5
>C = O aldehydy, ketony CH3CHO, CH3COCH3
— COOH kwasy karboksylowe HCOOH
— NH2 >NH >N— aminy pierwszo-, drugo- i trzeciorzędowe CH3NH2(CH3)2NH, (CH3)3N

Jeżeli grupa — OH połączona jest z rodnikiem alifatycznym, mamy do czynienia z alkoholami, natomiast bezpośrednie połączenie z rodnikiem aromatycznym daje fenole. Jeżeli do grupy >C = O przyłączymy dwa rodniki węglowodorowe, otrzymamy keton, natomiast przyłączenie jednego rodnika i atomu wodoru prowadzi do aldehydu. Jeżeli atom tlenu w grupach funkcyjnych zastąpimy np. siarką, to otrzymamy tioalkohole, tiofenole, tioaldehydy itd. Podstawienie jednego z atomów wodoru grupy aminowej rodnikiem alifatycznym daje aminy drugorzędowe, natomiast podstawienie dwóch atomów wodoru daje aminy trzeciorzędowe. Przykładem jest metyloamina, dimetyloamina i trimetyloamina, o wzorach


W związkach organicznych może występować jedna lub kilka takich samych grup funkcyjnych (np. w alkoholach mono- i polihydroksylowych), dwie różne grupy funkcyjne (np. w aminokwasach, hydroksykwasach) oraz wiele różnych grup funkcyjnych (np. w produktach naturalnych).

Właściwości chemiczne związku organicznego zależą zarówno od wyjściowego węglowodoru jak i typu grupy funkcyjnej do niego przyłączonej. Przy małej liczbie atomów węgla w cząsteczce węglowodoru o właściwościach związku decyduje przede wszystkim grupa funkcyjna. W miarę wzrostu długości łańcucha rodnika węglowodorowego znaczenie grupy funkcyjnej ulega zmniejszeniu. Na przykład alkohol etylowy C2H5OH jest cieczą o t.t. −114,2°C, mieszającą się z wodą w dowolnych proporcjach, natomiast alkohol stearylowy C18H37OH jest ciałem stałym o t.t. 58°C, nierozpuszczalnym w wodzie.

To koniec darmowego fragmentu. Czy chcesz czytać dalej?